INVESTICE DO ROZVOJE VZDĚLÁVÁNÍ

Výukové materiály ZŠ Kaplice, Školní 226

• Třídění uhlovodíků
• Alkany
• Cykloalkany
• Alkeny
• Alkadieny
• Alkyny
• Areny

Třídění uhlovodíků

Uhlovodíky jsou dvouprvkové organické sloučeniny uhlíku a vodíku.





nahoru

Alkany

Alkany byly dříve nazývány parafíny (podle latinského parum affinis = málo slučivý), protože byly považovány za málo reaktivní.




obr. Chemie na každém kroku, Nakl. MOBY DICK, Praha


Definice

Alkany jsou uhlovodíky, které mají v otevřeném uhlíkatém řetězci mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby.

Obecný vzorec alkanů: C_nH_2n+2
n - přirozené číslo, které vyjadřuje počet atomů uhlíku v molekule

Názvosloví
Názvy alkanů mají zakončení  -an.
Název prvních čtyř alkanů je třeba si zapamatovat!
Pro názvy následujících alkanů se kromě již zmíněného zakončení používají předpony odpovídající počtu atomů uhlíku.

Příklady

Název	n	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Molekulový vzorec	Teplota tání 0C	Teplota varu 0C
methan	1		CH4	CH4	-183	-161
ethan	2		CH3-CH3;  (CH3)2	C2H6	-172	-88
propan	3		CH3-CH2-CH3	C3H8	-189	-42
butan	4		CH3(CH2)2CH3	C4H10	-138	-0,5
pentan	5		CH3(CH2)3CH3	C5H12	-130	36
hexan	6		CH3(CH2)4CH3	C6H14	-94	69
heptan	7		CH3(CH2)5CH3	C7H16	-91	98
oktan	8		CH3(CH2)6CH3	C8H18	-56	125
nonan	9		CH3(CH2)7CH3	C9H20
dekan	10		CH3(CH2)8CH3	C10H22

Každý následující uhlovodík se liší od předchozího přírůstkem skupiny atomů -CH₂-. Takové řady uhlovodíků mají název homologické (z řeckého slova homologie, tj. shoda). Látky v těchto řadách mají podobné vlastnosti.

Fyzikální vlastnosti
- alkany C₁ až C₄ jsou plyny, C₅ až C₁₆ jsou kapaliny, C₁₆ a vyšší jsou pevné látky
- alkany jsou nerozpustné ve vodě, bezbarvé, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech, samy rozpouštějí některé organické látky (tuky, oleje)

Chemické vlastnosti
- alkany hoří za vzniku oxidu uhličitého a vody
spalování: CH₄ + 2O₂  --->  CO₂ + 2H₂O + teplo

Zástupci

Methan CH₄


obr. wikipedia.cz

- bezbarvá, plynná, hořlavá látka
- hlavní složka zemního plynu, bahenního plynu a bioplynu
- se vzduchem může vytvářet výbušnou směs
- používá se jako palivo v domácnostech i průmyslu, chemická surovina pro výrobu vodíku, sází, acetylenu aj.


Ethan C₂H₆
  

obr. wikipedie.cz

- bezbarvá, plynná, hořlavá látka, těžší než vzduch, součást zemního plynu
- používá se jako palivo v domácnostech i průmyslu, surovina pro získávání (syntézu) organických látek


Propan C₃H₈ a butan C₄H₁₀
- bezbarvé, plynné, hořlavé látky s větší hustotou než vzduch
- kapalná směs stlačená v ocelových láhvích se používá jako palivo v domácnostech, kde není zaveden zemní plyn, jako palivo do cestovních vařičů a do motorů aut
- při spalování vzniká voda a oxid uhličitý, a proto se jedná o ekologické palivo
- obě látky se snadno zkapalňují a v této podobě se převážejí a skladují. Nesmí se skladovat v uzavřených a sklepních prostorách!
- při smíchání se vzduchem je směs výbušná

Benziny
- jsou to směsi kapalných alkanů
- kvalita benzínu se hodnotí tzv. oktanovým číslem od nuly do sta. Nula přísluší heptanu číslo 100 isooktanu

Parafin
- je to směs pevných alkanů
- používá se k výrobě svíček a k impregnaci


nahoru

Cykloalkany

Definice
Cykloalkany jsou uhlovodíky, které mají v uzavřeném uhlíkatém řetězci mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby.

Obecný vzorec cykloalkanů: C_nH_2n,
n - přirozené číslo, které vyjadřuje počet atomů uhlíku v molekule

Názvosloví
Název je tvořen jako u příslušného alkanu, pouze s předponou cyklo-


Příklady


obr. Animovaná chemie - CD


Vlastnosti
- cykloalkany jsou poměrně málo reaktivní s výjimkou cyklopropanu a cyklobutanu, které se za určitých podmínek mění ve sloučeniny s otevřeným řetězcem.

Zástupci
Cyklopropan C₃H₆
- používá se např. v lékařství jako anestetikum

Cyklohexan C₆H₁₂

       

- kapalná, hořlavá látka získávaná z ropy
- používá se jako surovina pro výrobu plastů a jako rozpouštědlo
- dehydrogenací cyklohexanu vzniká benzen
- spalování: C₆H₁₂ + 9O₂  --->  6CO₂ + 6H₂O


nahoru

Alkeny

Definice
Alkeny jsou uhlovodíky, které mají v otevřeném uhlíkatém řetězci mezi atomy uhlíku jednu dvojnou vazbu.

Názvosloví
Názvy alkenů mají zakončení -en.

Obecný vzorec alkenů : C_nH_2n
n - přirozené číslo, které vyjadřuje počet atomů uhlíku v molekule


Příklady

Název	n	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Molekulový vzorec	Model molekuly	Teplota varu 0C
ethen (ethylen)	2		CH2=CH2	C2H4		-104
propen (propylen)	3		CH2=CH-CH3	C3H6		-47
But-1-en (butyl-1-en)	4		CH2=CH-CH2-CH3	C4H8		-6
pent-1-en	5		CH2=CH-CH2-CH2-CH3	C5H10		30

obr. Animovaná chemie - CD


Fyzikální vlastnosti
- svými fyzikálními vlastnostmi se podobají alkanům. Obvykle se od nich příliš neliší teplotou varu ani teplotou tání.


Chemické vlastnosti:
- jsou vzhledem ke své struktuře reaktivnější než alkany
- spalování: C₂H₄ + 3O₂  --->  2CO₂ + 2H₂O
- adice:
Adice je reakce, při níž se na organickou sloučeninu nesoucí násobnou vazbu adují (přidávají) molekuly jiné látky (např. vodík, voda) a násobná vazba zaniká.
CH₂=CH₂ + H₂  --->  C₂H₆
- polymerace:
Polymerace je mnohokrát opakovaná adice (polyadice), při níž z monomeru (alkenu) vzniká polymer a zaniká dvojná vazba.



Zástupci

Ethen CH₂=CH₂
- lehký bezbarvý plyn nasládlé chuti, ve směsi se vzduchem vybuchuje
- získává se při zpracování ropy
- slouží k výrobě např. polyethylenu nebo ethanolu

Propen CH₂=CH-CH₃
- plyn
- získává se při zpracování ropy
- slouží k výrobě např. polypropylenu nebo acetonu


nahoru

Alkadieny

Definice
Alkadieny jsou uhlovodíky, které mají v otevřeném uhlíkatém řetězci mezi atomy uhlíku dvě dvojné vazby.

Názvosloví
Charakteristická koncovka alkadienů je - dien.

Obecný vzorec alkadienů : C_nH_2n-2
n - přirozené číslo, které vyjadřuje počet atomů uhlíku v molekule

Příklady

Název	Racionální vzorec	Molekulový vzorec	Model molekuly	Využití
but-1,3 -dien	CH2=CH-CH=CH2	C4H6		výroba syntetického kaučuku
2- methylbut-1,3-dien (izopren)	CH2=C(CH3)-CH=CH2	C5H8		výroba syntetického kaučuku

obr. Animovaná chemie - CD


nahoru

Alkyny

Definice
Alkyny jsou uhlovodíky, které mají v otevřeném uhlíkatém řetězci mezi atomy uhlíku jednu trojnou vazbu.

Názvosloví
Názvy alkynů mají zakončení-yn. (Jejich název je odvozen z názvu základního alkanu s příponou -yn).

Obecný vzorec alkynů : C_nH_2n-2
n - přirozené číslo, které vyjadřuje počet atomů uhlíku v molekule


Příklady


obr. Animovaná chemie - CD


Acetylen (ethyn)     
obr. Animovaná chemie - CD


Příprava
CaC₂ + 2H₂O  --->  C₂H₂ + Ca (OH)₂
karbid
vápenatý

Vlastnosti
a) fyzikální
bezbarvá, plynná, hořlavá látka, která tvoří se vzduchem výbušnou směs
b) chemické
- adice


-hoření
2C₂H₂ + O₂  --->  4C + 2H₂ O

Využití
surovina pro výrobu plastů (polyvinylchloridu - PVC), kyseliny octové atd. Kyslíkoacetylenový plamen se používá při svařování a řezání kovů - 3000°C.



obr. www.svarovani.navajo.cz


nahoru

Areny (aromatické uhlovodíky)

Definice
Areny jsou uhlovodíky, které v molekulách obsahují aspoň jedno benzenové jádro:



častěji se však používají tato grafická znázornění:


Struktura benzenu
Německý chemik českého původu F.A.Kekule předpokládal, že dvojné vazby v molekule jsou pohyblivé, a proto nemá benzen žádnou skutečně dvojnou vazbu. Tato teorie byla potvrzená měřením délky vazeb mezi atomy uhlíku (viz tabulka) a chemickým chováním benzenu.


obr. ustavchemie.sci.muni.cz

vazba	délka vazby (nm)
jednoduchá (v molekule ethanu)	0,154 nm
aromatická (v molekule benzenu)	0,139 nm
dvojná (v molekule ethenu)	0,134 nm
trojná (v molekule ethynu)	0,124 nm

Dnes se pro benzen používá zvláštní strukturní vzorec, který vyjadřuje rovnoměrné rozdělení elektronů v jádře.

Názvosloví
V názvosloví arenů neexistují žádná pravidla jako například u alkanů, které mají svoji charakteristickou koncovku, proto si jejích názvy musíte pamatovat.

Zástupci

Název	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Molekulový vzorec	Vlastnosti	Využití
benzen			C6H6	jedovatá, hořlavá, bezbarvá kapalina s aromatickou vůní, jeho páry jsou karcinogenní	výroba léčiv, plastů, výbušnin, používá se jako průmyslové rozpouštědlo
naftalen			C10H8	bílá, krystalická, charakteristicky páchnoucí látka	surovina pro výrobu barviv, repelent proti molům
toluen			C7H8	hořlavá kapalná látka, jejíž páry se vzduchem tvoří výbušnou směs; škodí zdraví	běžně používané rozpouštědlo barev a laků, k výrobě vojenské trhaviny TNT
styren			C8H8	hořlavá kapalná látka	výroba plastu polystyrenu