INVESTICE DO ROZVOJE VZDĚLÁVÁNÍ

Výukové materiály ZŠ Kaplice, Školní 226

• Úvod
• Přehled hlavních derivátů uhlovodíků
• Halogenové deriváty
• Alkoholy a fenoly
• Karbonylové sloučeniny
• Karboxylové kyseliny
• Estery

Úvod

Uhlovodíky patří k základním organickým sloučeninám.
I když tvoří malou část organických sloučenin, můžeme od nich odvozovat další tisíce organických látek - podle latinského slova "derivate" = odvozovat, nazývají se tyto sloučeniny deriváty.


Definice derivátů uhlovodíků
Deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují vedle uhlíku a vodíku i jiné prvky (např. kyslík, dusík, halogeny, síru atd.) Jejich vzorce se odvozují náhradou atomů vodíku v molekule uhlovodíku atomy nebo skupinami atomů jiných prvků tzv. charakteristickou skupinou (-Cl, -OH, -CO).

Příklady



Uhlovodíkový zbytek (např. alkanů - alkyl, arenů - aryl) - je část molekuly bez jednoho či více atomů vodíku, v názvu koncovka -yl, zkratka zbytku R

Uhlovodík (U) - vodík  --->  Uhlovodíkový zbytek (R)

- H

--->

Uhlovodíkový zbytek arenů je aren bez jednoho nebo více atomů vodíku.



Příklady uhlovodíkových zbytků:

Uhlovodík		Uhlovodíkový zbytek
vzorec	název	vzorec	název
CH4	methan	CH3-	methyl
C2H6	ethan	C2H5-	ethyl
C3H8	propan	C3H7-	propyl
C4H10	butan	C4H9-	butyl

nahoru

Přehled hlavních derivátů uhlovodíků

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
Název derivátů		Charakteristická skupina	Obecný vzorec	Příklad
				vzorec	název
Halogenové deriváty uhlovodíků		X: -F, -Cl, -Br, -I	R-X      R: alkyl, aryl	CH3Cl	chlormethan
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků	Alkoholy	-OH	R-OH    R: alkyl	C2H5OH	ethanol
	Fenoly	-OH	R-OH   R: aryl	C6H5OH	fenol
	Aldehydy	-CH=O	RCHO	CH3CHO	ethanal
	Ketony	-C=O	RCOR´	CH3COCH3	propanon
	Karboxylové kyseliny	-COOH	R-COOH	CH3COOH	kyselina ethanová
	Aminokyseliny	-COOH, -NH2		CH3CH(NH2)COOH	kyselina aminopropanová
	Estery	-O-C=O	R-COOR´	CH3COOCH3	methylester kyseliny ethanové

Uhlovodíkové zbytky R, R´ u ketonů a esterů mohou být u dané látky stejné (viz příklad v této tabulce) nebo rozdílné.

nahoru

Halogenové deriváty

Definice
Jsou to deriváty uhlovodíků, ve kterých charakteristickou skupinou tvoří atomy halogenů (F, Cl, Br, I).

Obecný vzorec
R - X
R - uhlovodíkový zbytek
X - halogen (F, Cl, Br, I)

Názvosloví
Názvy halogenových derivátů se přednostně tvoří pomocí předpon fluor-, chlor-, brom- nebo jod-, které určují název charakteristické skupiny a z uhlovodíkového zbytku .

Příklad 1:

1. Určíme charakteristickou skupinu - chlor, takže první část názvu této sloučeniny bude předpona chlor-.
2. Určíme uhlovodíkový zbytek CH₃- je od methanu, to znamená, že druhou část názvu bude tvořit slovo -methan.
3. Spojíme-li obě části, dostaneme celý název sloučeniny chlormethan.

Příklad 2:

1. Určíme charakteristickou skupinu - brom. Název této sloučeniny bude tvořit předpona brom-, ale ještě před ní bude číslovková předpona di-, protože bromy jsou dva.
2. Určíme uhlovodíkový zbytek - je od butanu, to znamená, že třetí část názvu bude tvořit slovo -butan.
3. Spojením všech tří částí dostaneme název - dibrombutan. Na závěr ještě určíme přesnější polohu bromů - jsou na prvním a třetím uhlíku. Tuto skutečnost zapíšeme před už námi zjištěný název následujícím způsobem: 1, 3 - dibrombutan.

Příklady

Název	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Molekulový vzorec	Použití (význam)
tetrachlormethan		CCl4	CCl4	kapalná látka, karcinogenní vlastnosti, jedovatá se používá jako rozpouštědlo
tetrafluorethylen		CF2=CF2	C2F4	surovina pro výrobu plastů, výroba teflonu
vinylchlorid		CH2=CHCl	C2H3Cl	výroba polyvinylchloridu (PVC)
freon dichlor-difluormethan			CCl2F2	Freony poškozují atmosféru.

nahoru

Alkoholy

Definice

Alkoholy jsou deriváty uhlovodíků, které mají v molekule hydroxylovou skupinu -OH vázanou na nearomatický uhlovodíkový zbytek.

Obecný vzorec
R - OH
R - nearomatický uhlovodíkový zbytek
OH - hydroxylová skupina

Názvosloví
Názvy alkoholů se tvoří pomocí koncovky -ol připojené k názvu příslušného uhlovodíku.
Příklad :



1. Zjistíme název uhlovodíku, od kterého byl tento alkohol odvozen. Je to propan.
2. Připojíme k zjištěnému uhlovodíku koncovku -ol.
3. Propan + -ol = propanol

Příklady alkoholů

Název	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Molekulový vzorec
methanol		CH3OH	CH3OH
ethanol		CH3CH2OH	C2H5OH
ethylenglykol (ethan-1,2-diol)		HOCH2CH2OH	C2H4(OH)2
glycerol (propan-1,2,3-triol)		HOCH2CHOHCH2OH	C3H5(OH)3

Zástupci alkoholů

Název	Vlastnosti	Využití
methanol	bezbarvá, kapalná, hořlavá, prudce jedovatá látka	rozpouštědlo, výroba formaldehydu, kapalné palivo
ethanol	specificky vonící, bezbarvá, hořlavá kapalina	výroba chemikálií a alkoholických nápojů, používá se jako rozpouštědlo, jako palivo nebo dezinfekční prostředek
ethylenglykol	velmi jedovatá, bezbarvá, olejovitá kapalina neomezeně mísitelná s vodou	složka do nemrznoucích chladicích přístrojů, surovina pro výrobu plastů
glycerol	bezbarvá, olejovitá kapalina s nasládlou chutí	používá se k výrobě výbušnín, v kosmetice a v potravinářství

Fenoly

Definice
Fenoly jsou sloučeniny, ve kterých je hydroxylová skupina vázána na uhlovodíkový zbytek arenů.

Obecný vzorec
Ar -OH
Ar - arenový zbytek
OH - hydroxylová skupina

Příklady

Název	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Molekulový vzorec
fenol		C6H5OH	C6H6O
kresol		C6H4CH3OH	C7H8O

obr. wikipedie.cz

Zástupci

Fenol   C₆H₅OH


obr. wikipedie.cz

- jedovatá, bezbarvá, krystalická látka
- používá se při výrobě barviv, plastů, léčiv

nahoru

Karbonylové sloučeniny

Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu:

Tyto sloučeniny dělíme na aldehydy a ketony.

Aldehydy

Definice
Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých je ke karbonylové skupině vázán atom vodíku a uhlovodíkový zbytek.


Obecný vzorec


Názvosloví
Názvy aldehydů se tvoří pomocí přípony -al, která se přidá k názvu základního uhlovodíku. Při určování počtu uhlíkových atomů je třeba počítat i uhlíkový atom karbonylové skupiny.

Příklad

1. Název základního uhlovodíku je methan.
2. K tomuto názvu připojíme příponu -al.
3. methan + -al = methanal

Příklady aldehydů

Název	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Molekulový vzorec
methanal (formaldehyd)		HCHO	CH2O
ethanal (acetaldehyd)		CH3-CHO	C2H4O

Zástupci
Methanal (formaldehyd)
- bezbarvá, plynná a jedovatá látka
- dezinfekční a konzervační prostředek, surovina pro výrobu plastů

Ethanal (acetaldehyd)
- kapalná látka
- výroba kaučuku, léčiv a barviv

Ketony

Definice
Ketony jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých jsou ke karbonylové skupině vázány dva uhlovodíkové zbytky.


Obecný vzorec
Názvosloví
Systematické názvy ketonů se tvoří dvěma způsoby (existují také názvy triviální).

Příklad
a) První způsob:


1. Název základního uhlovodíku je propan.
2. K tomuto názvu připojíme příponu -on.
3. propan + -on = propanon

b) Druhý způsob:

CH₃ je uhlovodíkový zbytek methanu, který se nazývá methyl. Methyly jsou zde dva, takže je to dimethyl + keton = dimethylketon (triviální název - aceton)

Zástupci

Aceton (propanon)

CH3COCH3

C3H6O

- bezbarvá hořlavá kapalina charakteristicky zapáchající
- používá se jako rozpouštědlo barev a laků, k výrobě léčiv (chloroform, jodoform, sulfonal aj.) a plastů (plexisklo)

nahoru

Karboxylové kyseliny

Definice
Karboxylové kyseliny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karboxylovou skupinu:


Obecný vzorec:



Názvosloví
Názvy monokarboxylových kyselin se odvozují od uhlovodíků.
- název uhlovodíku + přípona-ová kyselina
Př. CH₃(CH₂)₂COOH
butanová kyselina (odvozena od butanu)
- často používáme triviální názvy, zde např. kyselina máselná CH₃(CH₂)₂COOH

Příklady

Název	Strukturní vzorec	Racionální vzorec	Vlastnosti	Využití
kyselina methanová (kyselina mravenčí)		HCOOH	kapalina, součást mravenčího jedu	jako konzervační a dezinfekční prostředek
kyselina ethanová (kyselina octová)		CH3COOH	štiplavě páchnoucí kapalina, leptá pokožku	výroba barviv, plastů, konzervace potravin

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin
K nejvýznamnějším reakcím karboxylových kyselin patří ty, které obdobně probíhají i u kyselin anorganických.
1) ionizace: CH₃COOH  ---> CH₃COO^- + H⁺

2) reakce s hydroxidy (reakce neutralizační); vzniká sůl karboxylové kyseliny a voda:
CH₃COOH + KOH  ---> CH₃COOK + H₂O
kyselina octová + hydroxid draselný  --->  octan draselný + voda

3) reakcí s kovy vzniká sůl karboxylové kyseliny a vodík
2CH₃COOH + 2Na ---> 2CH₃COONa + H₂
kyselina octová   + sodík ---> octan sodný  +  vodík

4) reakce s alkoholy (reakce esterifikační); vzniká ester karboxylové kyseliny a voda:
CH₃COOH + CH₃OH  ---> CH₃COOCH₃ + H₂O
kyselina octová + methanol  ---> methylester kyseliny octové + voda

Karboxylové kyseliny v domácnosti:

1. Kyselina citronová je slabá karboxylová kyselina nacházející se v citrusových plodech. Používá se jako konzervační látka a jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů (bývá označována pod E330).

obr. www. wikipedie.cz, www.oetker.cz

2. Kyselina benzoová je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Využívá se jako konzervační prostředek (E210) a léčivo proti kožním infekcím.

3. Karboxylové kyseliny vázané v tucích:

racionální vzorec	zkracený racionální vzorec	název (triviální)	použití
CH3-(CH2)14-COOH	C15H31COOH	kyselina palmitová	výroba mýdel a kosmetiky
CH3-(CH2)16-COOH	C17H35COOH	kyselina stearová	výroba mýdel a kosmetiky
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH	C17H33COOH	kyselina olejová	potravina (vitamin F)

Aminokyseliny

Jsou to karboxylové kyseliny, které jsou obsaženy ve všech živých organizmech a mají charakteristickou aminovou skupinu -NH₂.
Aminokyseliny jsou stavební jednotky peptidů a bílkovin, v jejichž molekulách jsou vázány peptidovou vazbou -CO-NH-.
Na stavbě molekul peptidů a bílkovin se podílí celkem dvacet aminokyselin.
Příklad: kyselina aminooctová (glycin)


nahoru

Estery

Definice
Jsou to produkty reakce karboxylových kyselin a alkoholů.

karboxylová kyselina + alkohol  ---> ester + voda

Příklad
CH₃ -COOH + HO-CH₂-CH₃  --->  CH₃-CO-O-CH₂-CH₃ + H₂O
kyselina octová + ethanol  ---> ethylester kyseliny octové + voda


Chemická reakce kyseliny s alkoholem, při které vzniká ester a voda se nazývá esterifikace.

Příklad
ethylester kyseliny octové

CH₃COOCH₂CH₃


K esterům patří chemické výrobky i přírodní látky.
Estery se používají jako rozpouštědla, paliva či léčiva.
Kapalné estery většinou příjemně voní a vyskytují se hlavně v ovoci.
Charakter vůně některých esterů vzniklých reakcí karboxylových kyselin a alkoholů:

ester	vůně
ethylester kyseliny mravenčí	rumová
penthylester kyseliny octové	banánová
oktylester kyseliny octové	pomerančová
ethylester kyseliny máselné	ananasová
ethylester kyseliny benzoové	mátová
penthylester kyseliny máselné	meruňková